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En 2017, el entonces escolta de los Lakers, Kentavious Caldwell-Pope, jugó varios partidos con un monitor de tobillo. Esto se debió principalmente a que, en marzo de 2017, lo detuvieron bajo sospecha de conducir bajo los efectos del alcohol, excedido de velocidad en las calles de Michigan cuando aún jugaba para los Pistons.

Los cargos eventualmente fueron retirados ante él, ya que qudó demostrado que no estaba manejando en ese momento, pero sí un amigo suyo, e igual fue encontrado culpable por permitirle a alguien más manejar borracho y encima excedido de velocidad. Por lo tanto, el juzgado decidió ponerle el infame monitor como tobillera.

Según los informes, no cumplió con la orden de detección y drogas de la corte de Michigan y, en cambio, presentó una petición para cumplir su sentencia en California, en un centro de detención que se destacaba por recibir a las celebridades de Hollywood y generamente personas millonarias en sí. 

KCP cumplió su tiempo en el centro de detención mientras estaba bajo un programa que le permitía salir del centro para participar en juegos y prácticas, pero llegada la agencia libre, le cayó un contrato de los Lakers que Detroit decidió no igualar. Ya que estaba en California y no podría salir del estado por un tiempo, la oferta le vino perfecta para la ocasión. 

Fue entonces cuando lo vimos tomar la cancha en Los Angeles usando un monitor de tobillo. Fue suspendido en los primeros dos juegos, pero continuaría y sería titular para los Lakers en los 25 partidos locales en los que pudo aparecer. Promedió 13 puntos, 5 rebotes y 1 robo, para firmar una extensión con el equipo por 12 millones, que lo convertiría en uno de los jugadores fundamentales al comienzo de la era LeBron James en los Lakers.