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Luego de disputar el Mundial China 2019, con el buen rendimiento personal y del equipo, Argentina alcanzó el subcampeonato y la clasificación directa a los Juegos Olímpicos Tokio 2020. Llegar a la competencia ecuménica no era tarea sencilla y el seleccionado de Sergio Hernández lo consiguió, de jugarlo, Luis Scola conseguiría un hecho histórico: participar en cinco Mundiales y cinco Juegos Olímpicos.

Según el mismo Scola comentó en su presentación en Olimpia Milano, su mujer le pidió que siga jugando y esté en Tokio 2020. Esta situación lo empujó a tomar la decisión de no retirarse todavía. Entre todas las opciones que tenía, la de emigrar hacia Italia fue la que los terminó de convencer, un país en el que aún no había jugado pero conocía, una cultura similar a la Argentina y una institución importante, prestigiosa y con un plantel interesante encabezado por uno de los mejores entrenadores FIBA: Ettore Messina.

Luis jugó 43 partidos con la camiseta de Olimpia Milano en la temporada 2019/20. En Euroliga fueron 28, allí promedió 9.2 puntos, 4.4 rebotes y 1.1 asistencias. El equipo finalizó 12° en la tabla general y no logró acceder a las instancias finales.

En la Serie A fueron 15 encuentros, tuvo promedios de 11.2 puntos y 3.2 rebotes. El equipo terminó en la cuarta posición de la tabla general y debido a la pandemia, no se disputaron las instancias finales.

Para la temporada siguiente, última de su carrera, Scola decidió cambiar de equipo, se fue al Varese y se centró solo en la competencia doméstica ya que la institución no lo hacía a nivel continental. Vistió la camiseta del club en 34 encuentros, 28 de ellos fueron por Serie A y tuvo 17.8 puntos de promedio, 6.7 rebotes y 1.1 asistencias. Además jugó seis por Supercopa, promediando 21.3 puntos, 5.5 rebotes y 1.5 asistencias.