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Scottie Pippen es, sin duda, una figura histórica de la NBA. Pero cuando miramos hacia atrás en su legendaria carrera, queda la sensación de que le faltó ganar un campeonato sin su compañero de piso en Chicago Bulls, Michael Jordan, algo que anhelaba para no quedar siempre en su sombra.

Por razones obvias, el centro de atención estaba en Jordan durante el apogeo de los Bulls. En el proceso, Pippen, quien también fue un All-Star, pasó esas temporadas siendo el segundo mejor. Entonces, cuando Jordan se retiró en 1998, Pippen dejó los Bulls por Houston Rockets. En ese momento, Houston deseaba volver a convertirse en un equipo campeón. Los Rockets ya habían fichado a Charles Barkley hacía dos temporadas. Y estaban rebosantes de confianza en que Pippen era la pieza final del rompecabezas.

Como era de esperar, Pippen sintió lo mismo porque pensó que era una oportunidad para demostrarles a todos que él también podía llevar a un equipo a un campeonato. Olajuwon y Barkley eran grandes nombres, pero Pippen sabía que no eran Jordan, y su misión era ganar sin él. “Es importante desde un punto de vista personal”, dijo Pippen cuando se le preguntó qué significaba ganar un campeonato sin Jordan. “Creo que esta organización ha invertido mucho en mí para venir aquí y devolver a este equipo a un nivel de campeonato”.

En lugar de convertirse en el equipo más dominante de la liga, Houston no pudo maximizar la cantidad de talento que tenían. Los problemas de peso de Barkley se convirtieron en un tema usual, y Olajuwon no era el mismo jugador que aquel MVP de las Finales unos años antes. 

Los Rockets repletos de estrellas terminaron la temporada con un récord de 31-19. Llegaron a la postemporada pero fueron eliminados por Los Angeles Lakers en la primera ronda. Pippen no perdió la esperanza y se unió a los Portland Trail Blazers la temporada siguiente, solo para convertirse parte de un equipo talentoso pero disfuncional plagado de ego, actitud y controversia. Así, Scottie volvió en 2003 a Chicago, jugando los últimos meses de la temporada para despedirse profesionalmente, sin conseguir tan ansiado logro.