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Haywoode Wilvon Workman fue un jugador que pasó por la NBA sin tener grandes repercusiones. Fue elegido en la posición 49 del draft de 1989 por Atlanta Hawks pero sus primeros años como profesional los pasó entre Topeka Sizzlers en la CBA y posteriormente jugó en el Pesaro de Italia por dos temporadas.

En 1989 jugó seis partidos en la NBA pero sus actuaciones fueron poco convincentes y llegó a Washington Bullets por dos temporadas como agente libre. En 1993 se dio su regresó a la mejor liga del planeta de la mano de Indiana Pacers, ahí formó parte del equipo por cuatro temporadas, arranco con buenas tareas pero que con el correr de los años se fue diluyendo. Pero el base sufrió la rotura del ligamento cruzado anterior de la rodilla izquierda.

En la temporada 98/99, tras recuperarse de su lesión, Indiana Pacers decidió cortarlo y Haywoode llegó a Milwaukee Bucks para reemplazar a Sam Cassell. Allí se dio el lujo de poder enfrentar a Kobe Bryant en un partido que Los Angeles Lakers derrotaron a los Bucks. 

Tras el paso por Milwaukee, tuvo su despedida de la NBA jugando para Toronto Raptors siendo compañero de Vince Carter. Fueron 13 partidos en la franquicia canadiense antes de partir hacia Hapoel de Jerusalem donde le pondría el punto final a su carrera como jugador.

Pero cuando regresó a Estados Unidos, estaba descansando en Florida y analizaba la chance de volver a la NBA pero una charla con Bob Delaney lo haría cambiar de opinión drásticamente: lo invitó a sumarse al mundo del arbitraje. Así fue que Workman comenzó una nueva carrera ligada al básquet pero desde otro lugar.

Fue haciendo el camino desde las ligas pro-am de California, pasando por la CBA, dirigió las Ligas de Verano de la NBA, la G-League y dio el gran salto a la NBA en 2006, allí se convirtió en árbitro de la mejor liga del mundo, siendo el tercer exjugador en conseguirlo después de Bernie Fryer y Leon Wood.

En su nueva face de árbitro se dio muchos lujos: dirigió a su excompañeros de equipo como Vince Carter y Ray Allen, con ambos tuvo algunos entredichos y estuvo en el ojo de la tormenta cuando comenzó porque muchos jugadores no toleraban que hasta hace poco haya estado dentro del rectángulo de juego. Pero, sin dudas, que el partido más recordado de la carrera arbitral de Workman será el día que Kobe Bryant se retiró como jugador de básquet como profesional.