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La temporada 1998-99 fue marcada por el lockout y por el retiro de Michael Jordan, el segundo de los tres a lo largo de su carrera. En ese contexto, tanto Scottie Pippen como Dennis Rodman dejaron también el equipo y los Bulls terminaron con marca de 13-37, últimos de la Conferencia Este.

Sin embargo, el escolta afirmó que podrían haber terminado invictos si los tres seguían juntos: “Probablemente hubiéramos terminado 50-0” expresó en ESPN. A su vez, agregó que “me hubiera encantado habernos desafiado a nosotros mismos hasta el punto en que alguien pudiera derrotarnos. Los equipos que nos estaban dando más problemas, Utah Jazz significa más en las Finales. Eran tan viejos, si no más que nosotros. Lo que me da la sensación de que probablemente podríamos haber corrido un par, tres años más en términos de equipos a los que podríamos vencer en la Costa Oeste”.

Por su parte, Rodman se sumó a su excompañero: “Eso me enoja porque, ¿podemos rebobinar el tiempo? Porque teníamos piernas para 50 partidos, dios mío. ¿Quién realmente arruinó esto?”. Pero Scottie fue realista: “Creo que todos sabíamos al entrar en la última temporada que ese era el final. Nadie realmente lo arruinó. Iba a estar jodido al final. Solo tenemos que aceptar eso”.

Lo real fue que Rodman terminó en los Lakers y Pippen logró un buen contrato en Houston y luego en Portland. Mientras que los Bulls entraron en una reconstrucción dura y con muchísimas derrotas de la que tardaron al menos seis temporadas en recuperarse y llegar a playoffs al menos.