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El pico de la carrera de Anthony Bennett se produjo el 27 de junio de 2013, fecha en la que fue elegido en el primer puesto del Draft 2013 por los Cavaliers. A partir de ese momento su trayectoria ha ido en un marcado declive por la lesiones y porque nunca pudo asentarse en la NBA. De hecho promedia 4.4 puntos y 3.1 rebotes a lo largo de sus cuatro temporadas en la liga, las cuales fueron con cuatro franquicias diferentes.

En este mercado firmó un contrato no garantizado con Houston Rockets, con lo que se le abrió nuevamente la posibilidad NBA a sus 26 años y luego de un año aceptable en la G-League (12.2 puntos y 4.5 rebotes). Sin embargo, este miércoles se confirmó (a través de Shams Charania) que fue cortado por la franquicia texana. 

Según informó Jonathan Feigen (Houston Chronicle) una molestia en la rodilla izquierda lo obligará a realizarse una cirugía artroscópica en la rodilla izquierda, con lo que iba a perderse buena parte de la pretemporada. "Es difícil, pero es algo con lo que puedo lidiar. Solo estoy tratando de no agravar demasiado el dolor", le había dicho el propio Bennett antes de que se tomara la decisión final de la operación.