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Victor Oladipo formó parte del equipo de Miami Heat que llegó hasta las Finales. Aunque se lesionó de nuevo en la primera ronda de la postemporada, el escolta mostró destellos de su mejor versión, haciendo soñar a los aficionados con volver a verle jugar a un buen nivel.

Una vez finalizada su temporada, el pasado jugador de Orlando Magic e Indiana Pacers entró en una nueva batalla, demandando a su administrador de negocios, James B. Henderson, por el supuesto robo de más de un millón de dólares.

Oladipo contrató a Henderson en mayo de 2017, según la petición recién presentada. Por aquel entonces militaba en Indiana Pacers, el equipo donde vivió sus mejores momentos en la NBA. Tras ayudar al escolta a conseguir numerosos acuerdos con marcas como Motorola y Hulu, además de convertir a Oladipo en copropietario en un sello discográfico, Henderson empezó a tocar el dinero del jugador sin su autorización.

Primero, transfirió 330 mil dólares a una compañía de seguros de títulos mientras intentaba comprar un edificio propio en Orlando. Después, falsificó una serie de cheques de más de 25 mil dólares para una empresa encargada de la renovación de dicho edificio. Por si fuera poco, Henderson siguió falsificando cheques para Merrill Lynch, una división de gestión de inversiones y patrimonios por un total de casi 900 mil dólares.

Tras descubrir lo que Henderson estaba haciendo con su dinero, Oladipo lo despidió y trajo a otra persona para arreglar el desastre. La persona que sustituyó a Henderson descubrió que el primero tenía vínculos con un club de entretenimiento para adultos de Nueva York. Lo que parecía una sociedad basada en el honor y la confianza se convirtió en una situación terrible para Oladipo. Sumado a todo lo que está viviendo en la cancha, darse cuenta de que alguien cercano le estaba sacando su dinero para negocios personales debió haberse sentido como una puñalada.