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Fue en el año 2012 en el que los Portland Trail Blazers decidieron usar su elección número 6 del Draft de ese mismo año para seleccionar un base proveniente de los Wildcats de Weber State. Desde ahí se formaría una historia de amor entre el jugador, la franquicia y la ciudad. El sentimiento fue recíproco.

Los logros deportivos que consiguió Damian Lillard en Portland son,por ejemplo, el hecho de ser el máximo anotador de la historia de la franquicia, una hazaña increíble. Probablemente junto a Clyde Drexler sea el jugador más importante de la historia del equipo.

Fuera del aspecto deportivo Dame consolidó una gran relación con esta gran urbe. Si bien no nació en Portland, su lugar de nacimiento (Oakland), se encuentra relativamente cerca de la ciudad de los Blazers. Al menos más cerca que Milwaukee que queda en la otra punta del extenso país. El clima y el ambiente son totalmente distintos en las dos ciudades. 

La soledad y el aburrimiento son dos cuestiones que están afectando plenamente en la vida de Damian que en dialogo con Sports Illustrated afirmó: "Definitivamente es muy solitario vivir aquí, porque yo soy un tipo familiar, después de los partidos (en Portland), salía y mi familia estaba allí esperándome. Mis mejores amigos son de Portland, después de los partidos íbamos a cenar. Después de cada entreno, visitaba a mi madre y ahora no puedo. Estoy bien con eso porque soy un adulto, pero definitivamente es muy solitario.".

Además repasó como es su día a día en Milwaukee y que cosas realiza en la busqueda de distraerse: "En Milwaukee entreno, voy a casa, veo boxeo, juego a videojuegos. Siempre busco material nuevo sobre boxeo en YouTube más de 100 veces, rezando para encontrar algo nuevo. Pero eso es lo que viene después tomar una gran decisión"

Será que estas declaraciones abren la puerta para un posible regreso o cambio de destino por parte de Lillard. O será que Dame está preparado para soportar la vida en Milwaukee si ello le trae exito deportivo.