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La dinastía de Chicago Bulls terminó finalmente en 1998. Jordan se retiró y los Bulls traspasaron a Pippen hacia Houston a cambio de Roy Rogers y una selección de segunda ronda en el Draft del 2000. Mike, que era muy cercano a Chuck, le dio buenos consejos a Scottie sobre Barkley, pero Pippen no quiso escuchar.

Los Rockets formaron su propio súper equipo. Tenían tres estrellas en Hakeem Olajuwon, Charles Barkley y Pippen, por lo que fue sorprendente ver que un equipo con tanto talento no tuviera éxito. Una explicación es que ninguno de los tres estaba ya en su mejor momento, pero lo que realmente decidió la fe de ese equipo puertas adentro fue que Barkley y Pippen no se llevaban nada bien.

Pippen promedió 14,5 puntos, 6,5 rebotes, 5,9 asistencias y dos robos en 40,2 minutos en 50 partidos con los Rockets, y quería irse traspasado al poco tiempo porque pensaba que Barkley no se dedicaba lo suficiente a ganar. Por supuesto, él y Charles compitieron en las Finales de 1991, donde Chicago derrotó a Phoenix y le quitó a Barkley su única chance verdadera.

Después de una discusión pública con Barkley, Pippen deseó haber escuchado a Jordan seguramente, quien al parecer le advirtió sobre el bajo compromiso de Barkley a ganar incluso antes de que éste fuera enviado a los Rockets. "Debería haber escuchado a Michael hace un año cuando dijo que Charles nunca ganaría un campeonato porque no muestra ninguna dedicación", dijo Pippen después de dejar los Rockets en 1999.

Los Rockets tuvieron marca de 31-19 durante la temporada de lockout en 1998-99, sufriendo a los Lakers en la primera ronda de los playoffs donde fueron eliminados. Luego, a pedido de Pippen, los Rockets lo cambiaron a los Trail Blazers.  El seis veces campeón de la NBA fue relegado a un rol de tirador con los Rockets, que jugaron a un ritmo mucho más lento de lo que él preferí y buscó un nuevo comienzo en Portland.