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Antes de llegar a la liga, Brandon Jennings era un prospecto muy respetado en el Draft en 2009. Fue considerado uno de los mejores bases de su clase y se proyectó para ser una selección de lotería alta en el draft. Había ganado la atención nacional por su carrera en la escuela secundaria, que incluyó un año jugando profesionalmente en Italia.

A pesar de que demostró una excelente rapidez, habilidades de manejo de la pelota y la capacidad de crear por sí mismo y anotar sobre el aro, hubo algunas preocupaciones con respecto a su juego. Los momentos inconsistentes y la toma de decisiones cuestionable tenían a muchos preocupados por su preparación para la NBA. Y más aún cuando llegó tarde a su propia noche de gloria en el Draft.

Jennings compartió la historia de cómo se convirtió en el primer y único jugador que llegó tarde a su selección de draft. "Fui de compras ese día... Lo siguiente que sé es que me eligieron décimo, y me dijeron: 'Brandon, quieren que vengas al draft ahora'. Así que voy al MSG, saludando a los fanáticos al llegar y David Stern está en la parte de atrás, y él dice: 'La selección número 13 no está acá, así que voy a presentarte.' Y ahí fue cuando salí", contó en su podcast el ex Bucks.

A pesar de las preocupaciones y de llegar tarde al draft, el talento y el potencial de Jennings fueron ampliamente reconocidos. Finalmente, fue seleccionado como la décima selección general en el Draft de 2009 por Milwaukee Bucks. En su temporada de novato, estuvo a la altura de las expectativas, promediando 15,5 puntos y 5,7 asistencias por partido y ganándose un lugar en el primer equipo All-Rookie.