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El "Loco" Montenegro fue seleccionado por los Philadelphia 76ers en la posición 57 del draft de 1988. Previamente, formó parte de Louisiana State University (LSU) y jugó algunos partidos en la NCAA. Su entrenador universitario, Dale Brown, fue el intermediario para su llegada a Philly, pero una superpoblación en su puesto hizo que tuviera pocas posibilidades en un primer momento. Un contrato no garantizado no lo convenció, por lo que decidió seguir su carrera por otro rumbo.

A pesar de esto, vivió grandes momentos en su experiencia en la NBA, y uno de ellos fue junto al mítico Julius Erving. En el programa de ESPN Pura Química, el Loco contó: "Yo iba al cine a ver películas que traía un chico de Philadelphia, películas en lata, en blanco y negro. Yo tenía 5 años y vi jugar un día a un tipo que se llamaba Julius Erving, el primer Michael Jordan, el primer Pelé, el Maradona de la NBA. Un día de chico dije una locura: 'Yo voy a jugar en ese equipo'".

Realmente parecía una locura para un argentino llegar a la NBA y vestir los mismos colores que Dr. J. Sin embargo, el Loco lo logró y se encontró con el ídolo de su infancia: "En el año 88 me draftea Philadelphia y, cuando entro al vestuario por primera vez, la persona que me recibe es Julius Erving. Fue el momento más maravilloso de mi carrera". Luego explicó que pudo contarle a Erving que lo veía jugar en un cine de Bahía Blanca. Julius no sabía qué era esa ciudad ni estaba muy orientado sobre la ubicación de Argentina. Al escuchar la historia, se sintió maravillado y le confesó que no lograba comprender la trascendencia que tenía su figura en el mundo.