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Durante los primeros días de Phil Jackson como entrenador en jefe de Los Angeles Lakers, asumió la responsabilidad de ayudar a Kobe Bryant y Shaquille O'Neal a convertirse en los mejores jugadores que podían ser. Jackson, quien entrenó a Michael Jordan durante su tiempo con Chicago Bulls, sabía que Bryant creció adorando a MJ, y le hizo un favor al vincularlo con Jordan.

Jackson una vez le pidió a Jordan que visitara una sesión de entrenamiento con los Lakers, y fue entonces cuando Bryant aprovechó la oportunidad para conocer a su héroe, e incluso desafiarlo a un juego de 1 contra 1. Ese día, ya retirado definitivamente, antes de su inesperado regreso en 2001, Mike le hizo saber sus sorprendidas impresiones a Phil sobre un joven Kobe.

"Ambos se empezaron a picar amistosamente para jugar uno a uno. Kobe no se echaba atrás, para sorpresa de Michael. Quería jugar. Y tuvieron un poco de ida y vuelta, y luego, cuando salíamos del edificio tras la práctica, Michael dice: "Realmente respeto a ese chico. Estoy impresionado con él. Veo algunas cosas de mí", contó Phil en su libro sobre esta primera interacción.

A partir de allí, la relación se tornó muy cercana entre ambos. Incluso, Phil contaba que Kobe empezó a llamarlo en horarios inesperados, o que ante cada situación le preguntaba cómo solía resolverlo Jordan. “Kobe me preguntaba un montón de cosas sobre Michael cada vez que lo veía. Me llamaba y me preguntaba: '¿Qué hace Michael al respecto? ¿Cómo está haciendo eso? ¿Qué tal su entrenamiento? ¿Qué tal esto?' Michael lo puso bajo su ala como a un hermano pequeño. Había ese tipo de respeto allí “, revelaba el once veces campeón.