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Estudiantes de Olavarría fue el gran dominador de inicios de los 2000. En ese contexto, con Sergio Hernández como líder, el bataraz logró 4 títulos en tres años y fue otra de las dinastías del básquet argentino.
La Liga 99/00 tuvo a Rubén Wolkowyski, Daniel Farabello, Gustavo Fernández, Nico Gianella, JJ Eubanks y Dwayne McCray. En este contexto tuvo 24 triunfos en 30 partidos en la primera fase, después dominó con 11 victorias en 14 juegos en la segunda. Ya en los playoffs pasaron a Quilmes por 3-1, a Gimnasia de Comodoro Rivadavia por 3-0 y a Atenas en la final por 4-3 en una de las mejores series finales de la historia, con festejo en el Parque Guerrero y el colo Wolkowyski como MVP. Tanto es así que el interno fue el primero en ir directo desde la LNB a la NBA después de su enorme rendimiento.
En la 00/01, el bataraz se renovó y se quedó con Gabriel Fernández en lugar de Wolkowyski, llevó a Byron Wilson en lugar de JJ Eubanks, a Paolo Quinteros por Gianella y se quedó con el rendidor Gabriel Díaz, pero también dio un paso al frente Víctor Baldo.
Así el conjunto de Oveja se quedó con la Copa de Campeones 2000, triunfando ante Atenas una vez más en la final, y también con el Panamericano de Clubes al vencer a Aguada de Uruguay en la final. También en el plano internacional el bataraz festejó en la Sudamericana, con triunfo en la serie definitoria por 3-1 ante Gimnasia de Comodoro Rivadavia.
Y ese dominio se tradujo también a la Liga Nacional, con 24 triunfos en primera fase, 11 en segunda y primero en la tabla. En los playoffs fue barrida ante Estudiantes de Bahía Blanca en cuartos, 3-1 ante Boca en semis y un clarísimo 4-1 ante Libertad en la final. Byron Wilson fue el MVP de la definición, Paolo Quinteros el mejor debutante, Baldo el mejor Sexto Hombre y Oveja el Mejor Entrenador.
El último título fue en la 01/02, logrando el Top 4 de la Liga en enero del 2002. Fueron triunfos ante Atenas, derrota frente a Gimnasia y victoria definitoria ante Libertad, para levantar un nuevo título. La Liga tuvo un gran rendimiento, venciendo en cuartos a Belgrano de San Nicolás, en semifinales a Quilmes y cediendo solo en la final frente a Atenas de Córdoba, en lo que sería el último momento de esplendor de un equipo que poco a poco bajaría y terminaría vendiendo la plaza después de la 05/06.