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A pesar de ganar más de 328 millones en salario de la NBA en solo 10 temporadas, Damian Lillard ganó tanto con patrocinios e inversiones, que no ha tocado ni un centavo del dinero de su contrato NBA. Cada vez se hace más comun entre los jugadores tener aviso financiero, invertir los primeros sueldos y vivir a raíz de eso con el salario siendo un "bonus". Jayson Tatum y Draymond Green son algunos ejemplos de ello.

Según Forbes, Dame genera 15 millones al año a través de patrocinios con Modelo, Hulu y Adidas. Su contrato con Adidas ha sido particularmente bueno tanto para Dame como para la marca, que se ha beneficiado de gran manera teniendo a una de las estrellas más queridas por el global de los fanáticos NBA. 

La línea de zapatillas de Dame son habitualmente una de las más vendidas de Adidas, y el armador recibe un buen pago por ello. En 2014, Lillard  supuestamente firmó un contrato de 100 millones por 10 años, y 8 años más tarde se encuentra en el top 5 de jugadores con más ventas de su línea, detrás de LeBron, Steph y Kyrie.

Lillard está invirtiendo activamente su dinero en proyectos en los que cree y ha tenido un éxito notable. Entre ellos se destaca un canal de televisión, una concesionaria de autos y una marca de plantillas para zapatillas. Después de luchar contra la fascitis plantar al principio de su carrera, Dame decidió que podía hacer algo al respecto y creó la marca de plantillas llamada Move.

Finalmente, Dame también tuvo mucho éxito como rapero, lanzando cuatro álbumes de estudio y hasta creando una canción para el juego de NBA 2K, junto a colaboraciones con ​​grandes nombres dentro de la industria, que si bien en estos días no está tan activo en términos musicales, sigue generando escuchas en las plataformas y el dinero le continúa ingresando.