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Desde su aparición en la liga deslumbró con su gran habilidad para ocupar espacios en la cancha y convertirse en un todo terreno. Eso le valió ser uno de los jugadores más completos de la época y gracias a lo cual pudo promediar un triple doble en sus primeras cinco temporadas para ganarse el apodo de Mr. Triple Doble. Además, fue uno de los líderes de los Bucks en la obtención del título de la temporada 1970/71.

Sin embargo, para poder saber por qué logró tantos hitos y tantos objetivos, hay que remontarse a sus inicios y contar quién fue Robertson y cómo llegó a la NBA. Big O nació el 24 de noviembre de 1928 en Charlotte, ciudad del estado de Tennessee. Su infancia fue muy dura, ya que su familia no tenía muchos recursos para sobrevivir y además por ese entonces el racismo era muy fuerte para con las personas cuya tez era oscura, por lo que no fue fácil para él en sus primeros años.

Uno de los motivos por los que se inclinó por el básquet es que "era un deporte para chicos pobres" al contrario que el béisbol, lo que practicaban los blancos por esos años. Además, su familia no podía comprarle una pelota de básquet, entonces él tiraba pelotas de tenis y bien trapos atados con bandas a una canasta de durazno que tenía en el fondo de su casa.

Oscar acudió a la secundaria Crispus Attucks, que era una escuela hecha solamente para jóvenes de color. Recién en su segundo año en el instituto pudo ganarse un lugar en el equipo de básquet, el cual cayó derrotad en cuartos de final ante el equipo que posteriormente sería campeón estatal, Milan High School. Al año siguiente, el nivel colectivo mejoró y terminaron la etapa regular con un récord de 31 victorias y solo una derrota.

Gracias a ese gran rendimiento pudieron quedarse con el título, el cual fue el primero para una escuela formada solamente por jugadores negros. Al año siguiente pudieron revalidar lo que habían logrado pero esta vez de manera invicta, finalizando con un balance de 31 juegos sin conocer la derrota. Además, acumulando los números de la temporada anterior, acumularon 45 triunfos seguidos.

Sin embargo, eso no hizo que la percepción de la gente blanca respecto a que ese equipo cambie y, cuando llevaron a cabo la celebración del campeonato, los oficiales de policía hicieron que se fueran a un parque a las afueras de la ciudad ya que había pánico que destrozaran los edificios. "Pensaron que íbamos a destrozar el pueblo y no le iba a gustar eso a los blancos", dijo Robertson en ese entonces.

Tras su paso por la secundaria, Oscar entró a la universidad de Cincinnatti, donde estuvo durante tres años y donde logró el impresionante promedio de 33.8 puntos por juego, la tercera marca más alta en la historia del básquetbol universitario. Durante ese tiempo fue el máximo anotador en las tres temporadas y rompió 14 récords de la NCAA, además de que ganó los primeros dos MVPs de la historia de la NCAA.

Pero el racismo una vez más se hizo presente para complicarle su ascenso a la elite del básquetbol estadounidense. El hecho de tener que viajar a jugar ante universidades del sur, como Duke o Kentucky, hizo que sea muy hostigado por su color de piel y muchas veces tuvo que dormir en las escuelas porque no le permitían entrar a los hoteles, algo que aseguró que jamás perdonará. Unos años más tarde, cuando él ya había hecho su carrera en la NBA, la NCAA decidió honrarlo cambiando el nombre del premio al MVP y poner su nombre en ese lugar.

Antes de presentarse al draft de la NBA, Robertson tuvo un breve paso por el equipo nacional de Estados Unidos. Junto con Jerry West fueron los capitanes del Team USA en los Juegos Olímpicos de 1960, celebrados en Roma. En esa cita, los norteamericanos se llevaron la medalla de oro tras vencer en la final a la Unión Soviética por 81 a 57.

A su regreso de Italia, Robertson se declaró elegible para el draft de la NBA y, con el primer pick, los Cincinnatti Royals se quedaron con el mejor anotador del mundo universitario por ese entonces. De todas maneras, para asegurarse que no se iría a ningún lado, le dieron un bonus de 33 mil dólares por haber firmado con ellos.

Todo lo que vino después es la parte conocida. Oscar se convirtió en Mr. Triple Doble debido a que en sus primeras cinco temporadas promedió tales cifras, pero no tenía mucha suerte en las postemporadas y es por esto que en 1970 decidió irse a Milwaukee Bucks. En ese equipo lograría conquistar su primer y único título de la NBA a los 32 años siendo ladero de un joven con un enorme potencial como Lew Alcindor, hoy conocido como Kareem Abdul-Jabbar. En su carrera totalizó 181 triples dobles y, además de todos los récords de anotación que hasta el día de hoy mantiene, ese es quizás el más importante de todos y el que más tiempo va a mantener en su poder.

Una carrera totalmente intachable, llena de palos en la rueda pero que supo cómo hacer, a base de trabajo y puntos, para salirse con la suya. Uno de los pocos jugadores que se proclamaron campeones tanto de la NBA como de los Juegos Olímpicos y mucho más especial lo hace que por ese entonces era el líder de anotación de sus equipos. Siempre es bueno recordar la vida y obra de las grandes leyendas de la liga, y la de Robertson hoy mucho más, cuando se cumplen 60 años de la noche en la que los Royals lo eligieron en el draft.