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Obradovic nació en Čačak, una ciudad de Serbia ubicada a 140 kilómetros de Belgrado, la capital de dicho país. Su carrera como basquetbolista profesional inició a los 18 años en el Borac de su ciudad natal, donde se estableció rápidamente como el base titular del equipo y estuvo durante siete temporadas antes de cambiar de equipo.

Por primera y única vez en su carrera como jugador, Zeljko cambió de camiseta: a los 24 años puso rumbo a la capital de su país para jugar en el Partizan, uno de los clubes más importantes en Serbia junto con el Estrella Roja. Allí estuvo hasta 1981 y, durante su paso por el conjunto de la capital, consiguió algunos títulos locales.

El primero de ellos fue el de la liga yugoslava de básquet, en 1987, lo cual les permitió disputar en la temporada siguiente la European Champions Cup, hoy conocida como Euroliga. En el plano internacional se quedaron con uno de los boletos a la final four, celebrada en Ghent, Bélgica. Lamentablemente cayeron en semifinales con el Maccabi por 87 a 82 pero se quedaron con el tercer puesto tras vencer al Aris griego por 105 a 93. También consiguió la edición de 1989 de la Copa de Yugoslavia y, ese mismo año, la Korac Cup, lo que hoy es conocido como EuroCup.

Sin embargo, su carrera como basquetbolista terminó de manera abrupta cuando tenía 29 años: Obradovic fue condenado a dos años de prisión tras haber matado a un peatón en un accidente de tránsito. Luego de cumplir con el tiempo establecido en la cárcel, regresó a las canchas pero con sus primeras tareas como entrenador de los equipos menores del Partizan. Finalmente, cuando se retiró de manera definitiva en 1991, se convirtió en el entrenador del equipo principal del equipo serbio.

Su llegada a la dirección écnica del equipo capitalino se dio de manera repentina. Obradovic estaba en plena preparación previa para el Eurobasket de 1991 y, el día previo a partir rumbo a un torneo amistoso antes del certamen continental, fue convocado por los directivos del club para ofrecerle el cargo. Tuvo grandes resultados desde el arranque al quedarse con la etapa regular con un récord de 20 victorias y solo 2 derrotas, además de vencer al Estrella Roja por 3 a 0 en la final. También se quedó con el título de la Copa de Yugoslavia tras ganarle al Bosna por 105 a 70 en el último encuentro.

Por si fuera poco, ese año el equipo conquistó la triple corona al ganar la European League, o Euroliga. En la etapa regular finalizó cuarto en el grupo B con un record de 9 triunfos y 5 caídas, pero para los cuartos de final empezó a torcer el rumbo de la historia. Venció al Knorr Bologna, ganador de la zona A, y en semifinales hizo lo propio con otro club italiano, el Philips Milano. Ya en la final el conjunto de Obradovic le ganó por la mínima, 71 a 70, al Joventut para consagrarse por primera vez en su historia.

Tras haber quedado segundo en la liga de su país y caer en la final de la copa, Obradovic decidió cambiar de equipo: fue al Joventut, equipo al que venció en la final de la Euroliga dos años antes. En ese conjunto equipo español estuvo solo una temporada, pero ese corto período de tiempo le alcanzó para ganar su segunda Euroliga, la de la temporada 1993/94. El inicio no fue el mejor nuevamente y quedaron terceros en el grupo B, con un balance nuevamente de 9 ganados y 5 perdidos. Ya en cuartos, sacaron del camino al Real Madrid por 2 a 0. En la final four, disputada en Tel Aviv, vencieron en semifinales a otro elenco español, el Barcelona, por 79 a 65. En la final derrotaron al Olympiacos por 59 a 57 y también se quedaron con su primera Euroliga.

Esta gran presentación en el país ibérico generó que el Real Madrid lo contrate para seguir con su racha ganadora en el certamen contienental y, en el arranque, no falló. Pese a haber quedado terceros en la Liga ACB y cuartos en la Copa del Rey de 1995, la historia en Euroliga fue la mejor posible. Pese al segundo puesto en el grupo A con 9 victorias y 5 caídas, todo lo que llegó después fueron triunfos: barrieron al Cibona yugoslavo en cuartos de final, en las semifinales de la final four en Zaragoza derrotaron por 62 a 49 al Limoges de Francia y en la final a otro conjunto helénico, el Olympiacos, por 73 a 61, lo que significó el octavo título continental para la Casa Blanca.

En el segundo año no pudo repetir el título y, aunque clasificó a su tercera final four consecutiva, cayó en el juego por el tercer puesto de la Euroliga ante el CSKA Moscú. Además, en la liga local finalizó quinto y en la Copa del Rey, tercero. Su último año en el equipo de Madrid también tuvo algunos altibajos: quedó segundo en la liga española y cayó en cuartos de final de la copa, pero logró quedarse con la Saporta Cup tras vencer al Verona en la final por 78 a 64.

Luego de esas tres temporadas en el Merengue, Obradovic se fue a Italia, más precisamente al Benneton Treviso. En su primera temporada en el equipo cayó en cuartos de final de los playoffs de la liga italiana pero su paso por la Euroliga fue mucho mejor. Ganaron el grupo B con 9 triunfos y una sola caída e hizo lo propio en la zona F con un balance de 12 y 4. En el Top 16 barrieron la primera ronda al Union Olimpija de Slovenia y en cuartos al Teamsystem Bologna. En la final four de Barcelona cayeron en semifinales con el AEK por 69 a 66 pero vencieron al Partizan 96-89 en el juego por el tercer puesto.

En su segundo y último año en el Treviso finalizó segundo en la liga italiana tras caer en la serie final por 3 a 0 ante el Varese. En la Saporta Cup pudieron hacer un mejor papel y conquistaron el título continental. En la final, el conjunto italiano derrotó por 64 a 60 al Valencia.

Luego de su paso por España e Italia, Obradovic fue a Grecia para dirigir al Panathinaikos, equipo en el que logró establecerse como uno de los mejores entrenadores en la historia del básquet europeo. Allí conquistó la liga local en su primer año, cayó en la final de la copa local pero ganó la Euroliga al vencer en la final por 73 a 67 al Maccabi Tel Aviv. Un gran comienzo en su primer año, algo que iba a poder volver a demostrar.

En su paso por el Panathinaikos, que culminó en 2012, conquistó once de las trece ligas locales que disputó, siete copas de Grecia y cinco Euroligas: además de la del 2000, hay que sumar las del 2002, 2007, 2009 y 2011. Precisamente junto con la del 2007 cerró el proceso de obtener la triple corona por segunda vez en su carrera y además recibió el premio al mejor entrenador de Euroliga del año.

En julio de 2013 se dio su llegada al club que todavía hoy lo tiene como principal entrenador: Fenerbahce. En el conjunto turco siguió demostrando su gran capacidad como director técnico para ubicar a sus equipos en los primeros planos, tanto nacionales como internacionales. En su primera temporada se quedó con la liga local, pero no logró trasladar ese dominio a la copa y cayó en semifinales. Por el Euroliga, no pudo hacer pie y quedó en el camino, precisamente en el Top 16.

En el segundo año parecía que iba rumbo a repetir el título local tras quedar primero en la etapa regular. Sin embargo, cayeron en semifinales por 3 a 1 ante el Karsiyaka. Además, en la copa la historia se repitió y perdieron en la final, pero logró hacer historia en la Euroliga: por primera vez el conjunto turco disputó la final four. Cayeron en semifinales ante Real Madrid y en el juego por el tercer puesto con el CSKA Moscú, pero eso hizo que pueda renovar su contrato por otros dos años más.

La temporada 2015/16 del conjunto turco fue una de las mejores en su carrera. Finalmente lograron conquistar la liga local y la copa, además de volver a clasificarse a la final four de la Euroliga. Allí dieron un paso más que el año anterior y ganaron la semifinal al Laboral Kutxa pero cayeron en la final por 101 a 96 ante su verdugo del año anterior, el CSKA. Una vez más, la dirigencia, contenta con la labor del entrenador serbio, le renovó por tres años más el contrato a Zeljko.

Cuando parecía que no podía mejorar más, Obradovic llevó a lo más alto al Fenerbahce. En la liga local ganaron la etapa regular y posteriormente el campeonato, barriendo en la final al Besiktas. Y en Euroliga, clasificaron por tercera vez consecutiva y esta vez conquistaron el título por primera vez en la historia. En las semifinales, Obradovic eliminó a uno de sus exequipos, el Real Madrid, y en la final vencieron por 80 a 64 al Olympiacos.

En la temporada siguiente iba a ser complicado igualar todo lo conseguido en 2017 pero no estuvieron lejos. Los de Obradovic cayeron en cuartos de final de la copa turca, ganaron la liga al vencer en la final al Tofas por 4 a 1 y, una vez más, se clasificaron a la final four de Euroliga. Allí vencieron al Zalgiris por 76 a 67 pero perdieron en la final ante el Real Madrid por 85 a 80.

En la última temporada, los de Obradovic no consiguieron los mejores resultados pero aún así lograron mantenerse entre los primeros puestos, tanto a nivel local como internacional. Pudieron quedarse con la copatras vencer al Anadolu Efes en la final, pero cayeron justamente con este equipo en la serie final de la liga por 4 a 3. A nivel europeo, el Fenerbahce se clasificó a su quinta final four consecutiva, pero no pudo pasar de la semifinal. Cayeron con el Efes en el primer juego y fueron derrotados otra vez por el Real Madrid en el encuentro por el tercer puesto, esta vez por 94 a 75.

Actualmente, Obradovic es el etrenador que más veces conquistó la Euroliga, con 9. Un apellido que es sinónimo de ganar títulos y que todos los equipos a los que le tocó dirigir los llevó a los primeros puestos internacionales. Sin lugar a dudas hay una relación muy especial entre el serbio y las Euroligas, torneo en el que siempre está presente haciendo historia. Primero dándole sus primeros títulos al Partizan, el Joventut, al Panathinaikos y al Fenerbahce, y luego consiguiendo una gran cantidad de clasificaciones a las final four, tarea no menos importante: 18 sobre las 24 que disputó. Zeljko Obradovic, el hombre Euroliga.