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El exbase, campeón de la NBA con los Celtics y Lakers, comenzará una nueva etapa en su carrera, esta vez como entrenador asistente en los Milwaukee Bucks. Rondo, quien se retiró formalmente en abril de 2024, estará bajo las órdenes de su antiguo entrenador Doc Rivers, con quien ganó el campeonato en 2008. La presencia de Rondo no solo aporta experiencia como jugador, sino que suma otro cerebro brillante al ambicioso proyecto liderado por Giannis Antetokounmpo y Damian Lillard. Rondo, conocido por su inteligencia y capacidad para construir equipo, desempeñará un papel clave en el desarrollo de este grupo.

El camino de Rondo hacia el cuerpo técnico de Milwaukee comenzó de manera curiosa: en su boda, Doc Rivers le lanzó un simple reto: "Trae tu culo al camp". Desde entonces, Rondo ha estado inmerso en el rol de entrenador, participando como invitado en el training camp de los Bucks. Aunque todavía no tiene un plan definido para su futuro en los banquillos, Rondo ha mostrado un gran interés por aprender lo que implica ser coach en la NBA, tomando notas detalladas y guiando a los jugadores, como hizo durante su carrera de 16 temporadas​.

El fichaje de Rondo refuerza la conexión histórica que comparte con Rivers y aporta un nuevo líder en el vestuario de Milwaukee, que busca consolidarse como un equipo dominante en la Conferencia Este. A pesar de algunos obstáculos legales que Rondo enfrentó desde su retiro, este nuevo capítulo parece lleno de promesas, con la oportunidad de colaborar junto a una de las mejores duplas de la liga, Giannis-Lillard, y contribuir con su vasta experiencia de campeón .