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Miachel Jordan siempre fue un gran aficionado por el golf y las apuestas, a raíz de ello aparecen varias anecdotas interesantes. Una de ellas fue junto al exjugador de la NHL, Jeremy Roenick, quien recordó un episodio de 1992 en el que compartió un día con la leyenda y vivió en carne propia toda la competitividad y pasión de su majestad para encarar cualquier actividad deportiva.

Durante la temporada 1991/92, Jordan invitó a Roenick a jugar golf temprano en la mañana en Sunset Ridge. Roenick ganó la primera ronda y pensó que Jordan se retiraría, ya que esa noche debía enfrentar a Cleveland. Sin embargo, MJ insistió en jugar otra vuelta. Además de la extensa partida, ambos consumieron varias cervezas Coors Light mientras apostaban. Al finalizar, Roenick volvió a ganarle dinero y, confiado, bromeó diciendo que apostaría todo a favor de los Cavaliers, considerando que Jordan había pasado el día jugando y bebiendo.

Pero desafiar a Jordan nunca era buena idea. En respuesta, el número 23 de los Bulls lanzó un desafío aún mayor: apostó que su equipo ganaría por más de 20 puntos y que él anotaría más de 40. Roenick aceptó sin imaginar lo que vendría. Esa noche, Jordan jugó 37 minutos, encestó 44 tantos con un impresionante 21 de 32 en tiros de campo, y Chicago venció 126-102 a Cleveland, superando la diferencia prevista. Sucedió el 24 de marzo de 1992, poco antes de los playoffs.