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El de Dwane Casey podría ser uno de los ejemplos en los que la NBA no fue buena con un entrenador. El experimentado entrenador de 65 años dirigió durante 7 temporadas a Toronto Raptors, con los que llegó a playoffs en 5 oportunidades. En su tercer y cuarta campaña al frente del equipo quedó eliminado en primera ronda de postemporada, aunque luego lograría algunas hazañas.

Fue en su quinta temporada al frente de la franquicia candiense donde llegaría a las Finales de la Conferencia Este, el gran hito conseguido con ese equipo, en las que terminaría perdiendo con los Cleveland Cavaliers de LeBron James. Las siguientes dos temporadas quedaría eliminado en las Semifinales del Este.

La última eliminación derivó en su despido como entrenador, aunque esa temporada 2017-2018 se vería la mejor versión del equipo en fase regular. Tuvieron una marca de 56-23, la mejor de su historia, y terminaron primeros en la Conferencia Este. Además, fueron el mejor equipo local de la temporada regular con una marca de 34-7.

Esos números y el gran rendimiento del equipo en la temporada hicieron que Casey se ganara el respeto de toda la liga y la consagración como mejor entrenador del año. Sin embargo, no fue suficiente ya que arrastraba varias caídas en en playoffs que terminaron haciendo insostenible su continuidad.

Eso hizo que Dwane Casey se convirtiera en el único caso de un ganador del premio a Mejor Entrenador del Año en ser despedido esa misma temporada.