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Kawhi Leonard tendrá en sus manos la opción de culminar su contrato al finalizar la temporada 2018/19 y a partir de ese momento convertirse en agente libre. Ese fue uno de los factores cruciales que influyeron para que las negociaciones entre San Antonio y el resto de las franquicias interesadas se hayan dilatado. Finalmente, quienes corrieron el riesgo de ficharlo fueron los Raptors, resignando a su principal figura DeMar DeRozan dentro de un paquete que además incluyó a Jakob Poeltl y una selección de draft de primera ronda (protegida).

La organización de Toronto realizó una enorme inversión para quedarse con los servicios de un Kawhi sobre el que recaían dudas en relación a su estado físico. Para bien de la franquicia, esta incertidumbre fuer disipada en los últimos días por los mismos miembros del staff de Nick Nurse, el entrenador en jefe. Sin embargo, deberán afrontar la temporada sin saber a ciencia cierta cuál será su decisión una vez finalizada la competencia.

Danny Green, otro de los jugadores que obtuvieron los Raptors en el mega traspaso con los Spurs, habló al respecto en su Podcast personal ('Inside the Green Room') y brindó señales positivas: "No sé dónde está su mente en relación al futuro. No puedo hacer una predicción o o decírtelo. Eso sí, puedo decirte que la ciudad de Toronto será difícil de rechazar una vez que esté ahí. He estado yendo todos los veranos durante los últimos 10 años. Es una gran ciudad y los fanáticos son increíbles. Ahora, como Raptor, soy mucho más reconocido y recibo una gran cantidad de comentarios, una gran cantidad de amor y todo tipo de cosas diferentes de los fanáticos. Así que va a ser difícil para él rechazarlo".