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Kawhi Leonard tendrá el futuro en sus manos en el próximo mercado, ya que se convertirá en agente libre al finalizar la temporada 2018/19. Con el dato preciso de que su preferencia está en la ciudad Los Angeles, los Raptors asumieron un riesgo muy grande al hacerse con sus servicios a cambio de DeRozan y Poeltl, ya que podrían quedarse sin nada el año que viene. Por esta razón, la franquicia tendrá que trabajar arduamente para conseguir el objetivo de convencerlo y retenerlo.

En pos de esa meta, una de las primeras jugadas del GM Masai Ujiri es la contratación de Jeremy Castleberry para sumarlo al staff de Toronto, según informó Ian Begley de ESPN. Según el informe, Castleberry es una persona muy cercana a Kawhi: no solamente jugó con él en la Universidad de San Diego, sino que hasta la última temporada formó parte del grupo de trabajo de los Spurs, dentro del departamento de video y de desarrollo de jugadores.

Pese a este intento del despacho de Toronto, Adrian Wojnarowski que se mantiene totalmente firme la idea de Kawhi Leonard de jugar en Los Angeles -los Lakers llevan la delantera- a partir de la temporada 2019/20.