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Víctor Oladipo llegó a la NBA como una gran promesa. Drafteado por Orlando Magic en la posición número dos en 2013, rápidamente hizo su debut en la franquicia de la Florida con buenos rendimientos individuales, pero era un equipo que no estaba preparado para ganar y así fue, en ninguna de las tres temporadas que permaneció pudieron llegar a playoffs.

Pasó a Oklahoma City Thunder, allí jugó durante una temporada con buen desempeño, alcanzaron la postemporada pero perdieron en primera ronda. Para la 2017/18 fue traspasado a Indiana Pacers, allí comenzó a mejorar su nivel, era el líder de una franquicia que comenzaba una reconstrucción y sus números avalaban esa situación, lograron alcanzar los playoffs y él fue elegido por primera vez para disputar el All Star Game.

En la temporada siguiente su nivel seguía alto y los Pacers comenzaban a ser respetados y temidos. Pero empezaron las malas para Oladipo, a principios de 2019 sufre una lesión en el cuádriceps derecho ante Toronto Raptors, lo cual lo mantiene fuera de las canchas durante ocho meses. Pese a eso, fue elegido como suplente para el Juego de las Estrellas, aunque no pudo participar.

En la siguiente temporada apenas participó en 19 encuentros, abatido por las lesiones, pero pese a eso, los Pacers le ofrecieron renovarlo por cuatro temporadas a cambio de 112 millones de dólares, pero Oladipo lo rechazó considerando que ese no era su valor y esperando que llegase algo mejor. Eso nunca pasó y la franquicia lo incluyó en un intercambio de mitad de temporada entre cuatro equipos y que significó su llegada a Houston Rockets y la salida de James Harden de Texas para marcharse a Brooklyn Nets.

En Rockets también sucedió algo similar a los Pacers, la franquicia le ofreció un contrato por dos temporadas y 45 millones de dólares, pero el escolta la rechazó. ¿Cómo terminó la historia? Por segunda vez en la temporada 2020/21, Oladipo fue incluido en un intercambio  tras jugar 20 encuentros con Houston, recaló en Miami Heat. Allí apenas disputó cuatro partidos y decidió operarse del tendón del cuádriceps derecho.

Firmó un contrato de 2.4 millones de dólares con Miami Heat y se espera que esta temporada regrese a las canchas y que pueda recuperar su nivel. Lo que es seguro que no podrá recuperar, serán los millones que perdió por tomar malas decisiones.