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Cuando uno escucha o nombra a Scottie Pippen automáticamente suele relacionarlo con Michael Jordan. Juntos formaron una dinastía en Chicago Bulls liderados por Phil Jackson como entrenador principal. Fueron seis veces campeón de la NBA y dominaron la década del 90.

Pero tras el primero retiro de Jordan, Pippen armó las valijas y partió hacia Houston para jugar en los Rockets. Fue una temporada solamente, la intención era armar un súper equipo que peleara por el campeonato, pero no lo lograron.

Para la 1999/2000, Pippen partió a Portland para sumarse a los Blazers y buscar ser el líder que necesitaba el equipo para terminar de conformar un plantel que busque conseguir un anillo de campeón. Ya había jugadores de una valía importante como Rasheed Wallace, Steve Smith, Arvydas Sabonis, Detlef Schrempf y Damon Stoudamire, además de una joven figura emergente como Jermaine O’Neal. 

Tuvieron un buen andar en la fase regular, totalizaron un récord de 59 victorias y 23 derrotas, finalizaron segundos en la división Pacífico detrás de Los Angeles Lakers y se ubicaron en la tercera posición de la conferencia Oeste.

En la postemporada eliminaron a Minnesota Timberwolves en la primera ronda por 3-1 y en la segunda a Utah Jazz, quien había sido segundo de la conferencia, por un contundente 4-1 sin darle chances. Pero en la final de la conferencia se cruzaron con Los Angeles Lakers y en una verdadera lucha, pese a estar 3-1 abajo, lograron empatarlo y enviar la serie a un séptimo y definitivo juego. Los Blazers estuvieron muy cerca de la victoria, fueron ampliamente superado en el último cuarto (31-13) y terminaron por perder el partido por 89-84. Finalmente los Lakers, encabezados por Kobe Bryant y Shaquille O’Neal terminaron siendo campeones de la NBA.

Para la temporada siguiente hicieron algunos cambios importantes en su plantel: cambiaron a O’Neal por Dale Davis y sumaron al experimentado Shawn Kemp, dos cambios que parecía que lo catapultarían al tan ansiado anillo. Pero la temporada regular fue complicada, el récord de 50-32 los dejaría en la cuarta posición de la división Pacífico y séptimos de la conferencia Oeste. Allí les tocó cruzarse con un viejo conocido último campeón de la NBA como los Lakers. Poco y nada pudieron hacer, fue barrida por 3-0 y terminación temprana de temporada.

La ilusión de Portland se fue apagando, los malos resultados trajeron aparejadas peleas y diferencias en el vestuario que llevó a que algunos jugadores decidan partir de los Blazers, llegó el veterano Steve Kerr y el rookie Zach Randolph. Tras ser tercero en su división, fue sexto en la conferencia y, como en el pasado año, volvió a cruzarse con los Lakers en primera ronda. Historia conocida y repetida: los angelinos los barrieron y liquidaron la serie por 3-0. 

En la temporada 2002/2003 se dio la despedida de Pippen de Portland. La línea del equipo siguió siendo la misma, no hubo grandes cambios en su plantel y terminaron en la tercera posición de su división y fue sexto en la conferencia. En la primera fase le tocó a Dallas Mavericks en una serie que fue muy rara: comenzó con 3-0 para los Mavericks que se pusieron match point pero luego los Blazers ganaron los próximos tres encuentros y empató la llave. Dallas ganó el séptimo y definitorio, le bajó la persiana a la temporada de Portland y Pippen decidió armar las maletas y volver a Chicago tras un paso en falso, un fracaso, en los Blazers.