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Al ser incluido en la lista de los mejores jugadores en 75 años de la NBA, algunos fans le reprochaban que él no había ganado nada para estar ahí. Realmente su único premio, fuera de nominaciones all-star y all-NBA, fue el rookie del año. Pero lo que justifica el legado de Lillard en la liga es otra cosa, no los títulos, por ahora. Él fundó su legado desde la fidelidad a su franquicia y de siempre intentar competir con ella, sin importar que a su lado estuviera Brandom Roy, LaMarcus Aldridge, McCollum o estuviera solo, él siempre haría lo imposible para hacer competir a su equipo con los grandes de la liga.

En este afán de ganar con los Trail Blazers, explotó al máximo su habilidad anotadora. Esto lo llevó no solo a ser el máximo anotador en la historia de la franquicia, superando a la legenda Clyde Drexler, sino también a batir récords individuales de anotación, con marcas que lo dejan lejos de otros iccnos del básquet, al menos en la faceta anotadora del juego.

Dam en su carrera acumula 13 partidos de 50 puntos o más. Es el octavo jugador en la historía en cantidad de veces alcanzando esta marca y supera a grandes nombres del juego; como a Stephen Curry, máximo anotador de triples de la historia; Kareem Abdul Jabbar, máximo anotador en la historia en temporada regular; Kevin Durant, Shaquille O'Neal y Allen Iverson ganadores de multiples scoring champ y dos dominadores de una decada entera como Magic Johnson y Larry Bird.

Hay muchos nombres pesados por debajo de esa marca de Damian y la pregunta al final es ¿Qué tan alto podría llegar al final de su carrera en la lista de máximos anotadores? ¿Podrá algún día coronar su carrera con un título de la NBA en Portland? Por el momento Dam tiene 18.364 puntos en su carrera, todavía con distancia de 24.505 puntos está en el puesto 25°de máximos anotadores. Mientras en Portland, el equipo esta temporada lucha por entrar apenas en play-in.