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Desde su título 17 conseguido en 2008, Boston tuvo un recambio de piezas constante para tratar de mejorar su equipo. El momento de quiebre fueron los drafts de 2016 y 2017, donde consiguieron a su dupla ganadora, Brown-Tatum. Ante de los Jays se intentaron movimientos para mantener la competitividad con los pilares de Garnett y Pierce. Tras las salidas de los estandartes y con las llegadas de sus nuevas figuras. El front office verde, primero de Dany Ange y luego de Brad Stevens rotaron las piezas para acompañar de la mejor manera y ganar. Fuera de esta línea del tiempo pero en el mismo escalon que el sacrificio de Smart, estaban Brogdon y Robert Williams, grandes piezas del subcampeonato de 2022.

Rasheed Wallace (2009-2010)
Rasheed Wallace fue traído como una presencia veterana para ayudar a los Celtics a defender su campeonato de 2008. Sin embargo, su tiempo en Boston estuvo plagado de lesiones y un rendimiento inconsistente. Promedió solo 9.0 puntos y 4.1 rebotes por partido, muy por debajo de sus promedios de carrera. Los Celtics fueron eliminados en la segunda ronda de los playoffs, marcando un final decepcionante para la única temporada de Wallace en el equipo. 

Shaquille O'Neal (2010-2011)
Los Celtics ficharon al veterano Shaquille O'Neal en 2010 para aportar tamaño y anotación en la pintura. Sin embargo, O'Neal tuvo problemas con las lesiones y solo jugó 37 partidos. Promedió 9.2 puntos y 4.8 rebotes por juego antes de ser apartado por el resto de la temporada. Los Celtics fueron eliminados en la segunda ronda de los playoffs, cerrando un breve y decepcionante paso de O'Neal por Boston. 

Isaiah Thomas (2015-2017)
Isaiah Thomas fue el corazón y alma de los Celtics durante su resurgimiento entre 2015 y 2017. Fue seleccionado dos veces para el All-Star y llevó al equipo a las Finales de la Conferencia Este en 2017. Sin embargo, su tiempo en Boston terminó de manera desgarradora, ya que fue traspasado a los Cavaliers en el intercambio por Kyrie Irving. 

Gordon Hayward (2017-2020)
Gordon Hayward firmó un contrato máximo con los Celtics en 2017, pero su permanencia estuvo marcada por las lesiones. Sufrió una terrible lesión en la pierna en su primer juego con el equipo y se perdió toda la temporada 2017-18. Nunca recuperó su forma de All-Star, promediando 13.9 puntos por partido en tres temporadas antes de ser traspasado en 2020. 

Kyrie Irving (2017-2019)
Kyrie Irving fue adquirido por los Celtics en 2017 para ser el nuevo jugador franquicia del equipo. Tuvo momentos brillantes, incluyendo llevar al equipo a las Finales de la Conferencia Este en 2018. Sin embargo, su tiempo en Boston estuvo marcado por lesiones, problemas en el vestuario y una partida tumultuosa en 2019.

Kemba Walker (2019-2021)
Kemba Walker fue fichado para reemplazar a Kyrie Irving como el base titular de los Celtics en 2019. Tuvo algunas temporadas productivas, pero las lesiones en la rodilla le impidieron rendir al máximo nivel que se esperaba de su contrato máximo. Los Celtics lo traspasaron al Thunder en 2021, marcando un final decepcionante para su tiempo en Boston. 

Evan Fournier (2021)
Evan Fournier fue adquirido por los Celtics en la fecha límite de cambios de 2021 para proporcionar anotación desde el banco. Sin embargo, tuvo dificultades para encontrar su ritmo y promedió solo 13.0 puntos por juego con un 45.7% de tiros de campo. Los Celtics fueron eliminados en la primera ronda de los playoffs, marcando un final decepcionante para la breve estadía de Fournier en Boston. 

Marcus Smart (2014-2023)
Marcus Smart fue el corazón y alma de los Celtics durante casi una década. Fue un contribuyente clave al éxito del equipo, siendo seleccionado tres veces para el equipo All-Defensive y ganando el premio al Jugador Defensivo del Año en 2022. Sin embargo, los Celtics sorprendieron a todos al traspasarlo esta temporada baja, marcando el fin de una era. La partida de Smart, a pesar de sus inmensas contribuciones, fue un movimiento doloroso como importante en el campeonato de Boston, la pieza para traer a Porzingis. 

En conclusión, la falta de los Celtics para ganar otro campeonato desde 2008 ha estado marcada por una serie de períodos decepcionantes de jugadores. Desde veteranos en declive hasta fichajes de agentes libres de alto perfil, el equipo ha luchado por encontrar la combinación adecuada de talento y química para superar el obstáculo. El traspaso de Marcus Smart, el jugador más longevo y querido del equipo, destaca como el movimiento más importante de los últimos 15 años.