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En 1990, en Bahía Blanca, se produjo una revolución. Si bien en las primeras ediciones de la Liga Nacional, Estudiantes había tenido buenos resultados y grandes jugadores, el fichaje del Loco Montenegro provocó una euforia pocas veces vista en la ciudad. 

No era solamente el Loco, que encima estaba muy identificado con el archirrival, Olimpo. Era un conjunto de cosas. Llegaba un jovencísimo entrenador, Néstor García, de 25 años, que ya había debutado dirigiendo en Puerto Rico, y ya estaba Juan Espil, la mayor aparición del básquetbol bahiense de los últimos años. 

Ambos hicieron una dupla memorable y llevaron a Estudiantes a la final, donde cayeron frente al único equipo que los podía vencer, el GEPU de Pichi Campana. Fueron de las finales más bellas de la historia y tanto el Loco como Espil la rompieron en mil pedazos en toda la campaña. 

Luego siguieron al año siguiente en Estudiantes, aunque el Loco se fue en medio del torneo, volvieron a verse las caras en el GEPU 1993/94, que también terminó con Hernán yéndose antes de tiempo, y luego tomaron caminos bien distintos: Espil se fue a Europa y el Loco anduvo un poco por acá y otro por allá. 

Ya de vuelta en Argentina, y tras un año en Boca, Espil fichó para Obras Sanitarias en la temporada 2009/10. Obras ese año jugaría la Liga de las Américas y en enero de 2010, para jugar ese torneo, anunció una contratación rimbombante: Hernán Montenegro. 

Veinte años después de aquel maravilloso 1990, Espil y Montenegro volvían a compartir la misma camiseta, con unos años más: 42 Espil y 43 Montenegro. Claro que el tiempo hizo su trabajo y el resultado no fue el mismo. El Loco, para ponerse en ritmo, jugó un partido de la Liga contra Lanús, de visitante, que generó mucha expectativa de público. Lo hizo bien y viajó ilusionado a Xalapa, México, donde se jugaría la zona por la LDA.

Pero todo duró muy poco. En el primer partido, que terminó con un gran triunfo de Obras sobre Joinville de Brasil por 72-71, Montenegro sufrió un desgarro y no pudo jugar más. Su experiencia en ese Obras duró 2 partidos, ambos compartidos con Espil. Igual, lo de la 90/91 nadie se los va a robar nunca.