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Durante la ceremonia de entrega de anillos de campeón de los San Antonio Spurs en 2005, Duncan, conocido por su personalidad reservada pero con un gran sentido del humor, le propuso una apuesta a su compañero Barry. Según relató el propio Barry a Bleacher Report, Duncan le ofreció 100 dólares si se animaba a besar a Stern, el entonces comisionado de la NBA, al recibir su anillo. “Le pregunté cuánto me daría si besaba a David Stern al recibir mi anillo. Me ofreció una suma, lo consideré y esperé a que dijeran mi nombre”, recordó Barry. 

“Cuando me acerqué al Comisionado, sentí que no podía defraudar a mi capitán. Así que, después de un rápido ‘Felicitaciones Brent’ de David, lo abracé y le planté uno justo en la mejilla”, continuó Barry, añadiendo con humor: “Hasta el día de hoy, juro que él y mi abuela tienen la misma piel”. Barry, fiel a su palabra, le reclamó a Duncan los 100 dólares. “Mientras me alejaba lentamente del centro de atención, mientras encontraba al siguiente jugador, miré casualmente a Tim y, limpiándome la lengua con las yemas de los dedos como si quedara algo escamoso de mi tiempo con el Sr. Stern, pronuncié las palabras: ‘¡Me debes cien dólares!’”.

Pero la historia no termina ahí. Dos años después, en 2007, los Spurs volvieron a ganar el campeonato y se preparaban para otra ceremonia de entrega de anillos. Barry, quizás esperando repetir la broma o al menos una nueva apuesta de Duncan, se encontró con una advertencia directa de Stern. “Me robó un momento y me dijo que no habría más besos esta noche”, reveló Barry. El encuentro entre ambos durante la ceremonia de 2007 fue, según sus palabras, un intercambio de miradas que nunca olvidará. “Durante la ceremonia, esta vez David y yo intercambiamos una mirada que siempre recordaré”, sentenció.