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El paso de Kennard Winchester por la Liga Nacional dejó una marca significativa, tanto por sus logros colectivos como por su destacado rendimiento individual. En su primera etapa en Argentina, jugando para Atenas de Córdoba en la temporada 1990, Winchester promedió 17.3 puntos por partido en 37 encuentros, con una destacada eficiencia de campo del 55%. Además, su capacidad para anotar desde el perímetro, aunque limitada con un 23% en triples, fue compensada por su habilidad en las penetraciones y el tiro de media distancia. En cuanto a su rendimiento en rebotes, aportó 5.4 capturas por juego, una cifra destacable para un escolta, lo que refleja su impacto en ambos lados de la cancha.

En esa temporada, Kennard fue pieza clave para que Atenas se coronara campeón de la Liga Nacional, formando una dupla explosiva con Thomas Jordan. Su capacidad para generar puntos y su fortaleza física lo convirtieron en uno de los jugadores más temidos por sus rivales. Su papel fue crucial en la ofensiva de un equipo que, históricamente, ha dominado la competición argentina. Pero lo más sorprendente de su historia es que, luego de ganar el campeonato con Atenas, fue llamado por Houston Rockets para formar parte de su plantel en la NBA. Otro momento, en el que Argentina era visto por las latitudes norteamericanas. En contraste, el destino de los último extranjeros post campeonar fueron México (Fuerza Regia, para Langston) y Brasil (Union Corinthians, para Barber).

Winchester disputó un total de 64 partidos en la temporada 90/91 con los Rockets, compartiendo cancha con leyendas como Hakeem Olajuwon, Vernon Maxwell y Otis Thorpe. A pesar de su limitado protagonismo en cuanto a puntos, con un promedio de 3.7 por juego, formó parte de un equipo que comenzaba a perfilarse como contendiente al título. Su periplo por la NBA continuó en la temporada siguiente (91/92) cuando alternó entre Houston y los New York Knicks, jugando junto a figuras como Patrick Ewing y Charles Oakley. Su última campaña fue en 92/93, nuevamente con los Rockets, ahora rodeado de estrellas como Robert Horry y Carl Herrera, en un plantel que, en los años siguientes, conquistaría dos títulos consecutivos de la NBA.

Tras su paso por la NBA, Kennard regresó a la Liga Nacional en la temporada 1994/95 para jugar en Olimpia de Venado Tuerto. En ese corto periodo, disputó 11 partidos en los que elevó su promedio a 18.7 puntos por encuentro, con un notable 61% de efectividad en tiros de campo y 43% en triples, mostrando un crecimiento en su tiro exterior. Su capacidad anotadora siguió intacta, aunque su presencia en rebotes (3.5 por juego) y asistencias (1.6) fue algo más moderada. Posteriormente, en la temporada 1995/96, jugó brevemente para Boca Juniors, aunque solo participó en dos encuentros, lo que limitó su impacto. Volvió a Atenas y hasta disputó un Sudamericano, el de 1995 en Bucaramanga 15.4 puntos por partido metió, pero no convenció y se fue cortado.