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En el marco del vigésimo aniversario de la victoria de los Chicago Bulls en su primer título de la NBA, Michael Jordan, recién convertido en el propietario mayoritario de los Charlotte Bobcats, y Scottie Pippen, retirado hacía siete años, protagonizaron un diálogo épico. Durante este encuentro, Jordan elogió la condición física de Pippen, diciendo; "De todos nosotros, Scottie Pippen es el único que parece que aún puede jugar". Jugando con la situación, Pippen desafió a Jordan con un audaz "Fichame, eres tú quien firma los contratos".

A pesar de la evidente broma entre los excompañeros de equipo, Jordan admitió que reunirse con Pippen y el resto de sus antiguos compañeros les hizo revivir los días dorados de su carrera. El deseo de volver al pasado fue palpable en las palabras de Jordan: "Ojalá pudiéramos retroceder el tiempo. Lo extraño. Lo extraño".

Sin embargo, aunque en ese momento la conversación fue principalmente jocosa, las declaraciones de Pippen podrían haber tenido un matiz de verdad. En 2011, Pippen, con 42 años, demostró su capacidad en las ligas  de Finlandia y Suecia, registrando estadísticas como 21 puntos, 12 rebotes, seis asistencias y dos robos en un solo partido.

El hecho de que Pippen aún mantuviera un nivel competitivo fuera de la NBA no garantizaba su éxito en la liga estadounidense, pero MJ, con todo su poder como propietario, pudo haber considerado sumar a Pippen a los Bobcats. La temporada terminó con Charlotte en el décimo puesto en el Este con un récord de 34-48, y la experiencia y liderazgo de Pippen quizás hubieran aportado el impulso necesario para alcanzar los playoffs. Sin embargo, Jordan no optó por esta posibilidad y los Bobcats no contaron con el veterano jugador, lo que llevó a especular sobre cómo su presencia habría cambiado el rumbo del equipo.