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El veterano de 31 años no juega un partido de la NBA desde los playoffs de 2020 en la burbuja de COVID-19, donde campeonó con los Lakers. Sin embargo, Waiters realizó un entrenamiento privado en la Escuela Intermedia Victoria Fertitta en Las Vegas, ante la presencia de una docena de cazatalentos y ejecutivos de la liga, según informó Chris Haynes de Bleacher Report.

"Estoy saludable. Solo quiero esa oportunidad para mostrar que no soy quien solía ser", dijo Waiters. "Sé que mucha gente habla de eso, pero para mí, creo que se trata más de demostrar que he cambiado. Por eso estoy aquí, hombre. Todavía tengo ese amor. Todavía tengo esa pasión".

Waiters disfrutó de una productiva, aunque turbulenta, carrera de 10 años en la NBA antes de su salida de la asociación después de la temporada 2020. Promedió 13.1 puntos, 2.6 rebotes y 2.8 asistencias por partido durante su tiempo con los Cleveland Cavaliers (quienes lo seleccionaron), Oklahoma City Thunder, Miami Heat y los Lakers.

Sin embargo, un comienzo tumultuoso en la temporada 2019-20 con los Heat marcó efectivamente el inicio de un naufragio involuntario de tres años de Waiters fuera de la Liga. Miami suspendió a Waiters en tres ocasiones entre el 19 de octubre y el 12 de diciembre de 2019: primero para el juego de apertura de la temporada después de que se quejara de su papel en el equipo, luego por 10 juegos porque consumió productos comestibles infundidos con THC y terminó con un ataque de pánico en un vuelo, y finalmente por seis juegos cuando Waiters publicó una foto de sí mismo celebrando su cumpleaños después de decirle al equipo que estaba enfermo. El Heat traspasó a Waiters a  Memphis Grizzlies después de solo tres apariciones esa temporada, tras lo cual Waiters fue liberado antes de firmar con los Lakers días antes de que la temporada se suspendiera debido a la pandemia de COVID-19.

Waiters admitió que lo sucedido ese año es el mayor arrepentimiento de su carrera. "Fui irresponsable e inmaduro", dijo. "Decepcioné a los Heat. Fueron buenos conmigo. No lo manejé bien en absoluto". Durante su primer año fuera de la liga, Waiters dijo que experimentó mucha depresión y ansiedad antes de comenzar a hablar con un terapeuta. Esa decisión lo ayudó a superar muchos de los problemas que surgieron durante y después de su carrera en la NBA. También admitió que su actitud durante su tiempo en la liga desempeñó un papel importante en el motivo por el cual ya no estaba jugando.

Cuál será el próximo paso para Waiters no está en sus manos. Dependerá de los responsables de tomar decisiones en los equipos que necesiten un escolta veterano y estén dispuestos a pasar por alto el pasado de Waiters. Además, no solo tiene tres años más que cuando dejó la NBA, sino que la liga también es muy diferente a lo que era en 2020.