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El desafío para Aguirre es doble: transformarse en el quinto jugador en ganar títulos consecutivos con distintas camisetas. El primero en lograrlo fue Héctor Campana en la 1990/91 (GEPU) y 1991/92 (Atenas). Luego, repitió la tarea Esteban De La Fuente, coronándose en la 1993/94 (Peñarol) y en la 1994/95 (Independiente de Pico).

El tercer hombre en conseguir esta distinción fue Ignacio Ochoa, campeón en la 1998/99 con Atenas y en la 1999/00 con Estudiantes de Olavarría, justamente venciendo en la final a su ex equipo. El último que lo logró es el recordado caso de Leonardo Gutiérrez, que se llevó la 2008/09 con Atenas y la 2009/10 con Peñarol, también superando en la final a los cordobeses.

Sebastián Festa estuvo cerca de repetir la proeza de Diego Maggi de ser tres veces finalista, con tres clubes diferentes (Maggi fue cuatro veces seguidas, pero repitió con GEPU). Sin embargo, sólo terminó contando lo que hizo en la 2005/06 (Gimnasia) y en la 2006/07 (Peñarol), ya que si bien en la 2004/05 jugó para el subcampeón Boca, fue cortado antes de la definición del certamen.

Llamativamente, sólo dos foráneos jugaron finales consecutivas con conjuntos distintos: Wallace Bryant, que disputó la 1992/93 con Atenas y la 1993/94 con Peñarol; y Jared Prickett que jugó la 1998/99 con Independiente y la 1999/00 con Atenas.

En total, hubo cinco jugadores que lograron esta meta pero perdieron ambas finales: Leopoldo Ruiz Moreno, Jared Prickett, Alejandro Reinick, Gabriel Mikulas y Fernando Martina. Pablo Orlietti buscará no ser el sexto.