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En el primer año de Tony Allen en la NBA, Paul Pierce probó diferentes tácticas motivadoras para desatar su talento. Si Allen participaba en el Rookie Challenge, entonces Pierce le daría su reloj de 30 mil dólares, una apuesta que Allen ganó. "Así que era casi el receso del Juego de Estrellas. Estoy jugando bien. Estoy de titular en los Celtics", comenzó contando Allen. 

"Puedo recordar a Paul Pierce diciendo. 'Sabés, Tony, estás jugando bien. Esta semana estás promediando como 13 puntos por juego, estás siendo sólido, estás compitiendo con algunos de los mejores anotadores prolíficos. Entonces dijo: "¿Qué pasa si te llaman para el Rising Stars? Sabes qué, si vas a formar parte de ese equipo, te daré este reloj'. Yo formé ese equipo con más ganas de las que creía que tenía", concluyó Allen.

Esta fue solo una de las apuestas de Pierce con Allen. Durante la Liga de Verano, Pierce le dijo a Allen que si conseguía cinco volcadas, le daría al novato dos mil dólares. Allen consiguió cuatro volcadas seguidas. La volcada final vino de un robo. Mientras corría, le dijo a Pierce que preparara el fajo de billetes. 

Pierce quería que Allen se convirtiera en un buen jugador ofensivo. Sin embargo, como saben los fanáticos de los Celtics, Allen resultó ser uno de los mejores defensores en la historia de la franquicia, si no de toda la NBA. Fue miembro del primer equipo defensivo de la NBA en tres ocasiones (2012, 2013, 2015) y del segundo equipo defensivo de la NBA en otras tres ocasiones también.