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Michael Jordan ganó el tercer Campeonato de la NBA de su carrera en 1993. La mayoría esperaba que MJ siguiera dominando la liga durante años. Pero Mike anunció sorprendentemente su retirada de la liga. Jordan regresó a los Bulls en marzo de 1995. Hablando de su regreso, Jordan reveló en una entrevista con Cheryl Raye-Stout que nunca habría vuelto a los Bulls si el equipo hubiera traspasado a Scottie Pippen durante su ausencia.

"Parece que hay un respeto mutuo", dijo Jordan a Raye-Stout. "Hace dos años, el triángulo (de Scottie, Grant y MJ) no siempre fue un triángulo perfecto. Creo que dos tercios estaban bastante intactos. El otro tercio no siempre estaba intacto. En la cancha, eso no se notaba. Fuera de la cancha, tomamos caminos separados. Ahora, estamos en la cancha, estamos fuera de la cancha. Vamos juntos a la cancha, seguimos juntos".

MJ añadió: "Cuando yo no estaba, él echaba de menos que yo estuviera cerca tanto como yo echaba de menos estar cerca de él, que es una de las razones por las que volví, para aliviar parte de esa tensión. Una vez que volví, él no quería ser traspasado, y yo no habría vuelto si él hubiera sido traspasado. Fue un acuerdo mutuo, y creo que seguirá siéndolo".

"Cuando finalice mi contrato a finales de este año, si Pippen no está, yo tampoco", continuó Jordan. "Creo que es lo mismo con él. Si yo no estoy, tengo la sensación de que él también quiere irse. Ojalá hubiera alguna forma legal de darle algo del dinero que se merece como jugador. Está totalmente mal pagado".

En aquel momento, Pippen tenía un contrato de siete años y 19.4 millones de dólares con los Bulls. Durante la ausencia de Jordan durante una temporada y media, Pippen se convirtió en una superestrella. Evidentemente, se sentía mal pagado por la organización. Tanto es así que Pippen quiso ser traspasado a Phoenix Suns en febrero de 1995, un mes antes del regreso de Jordan al equipo.

Ofrecieron a los Bulls a Dan Majerle, Wesley Person y dos elecciones de primera ronda por Scottie Pippen. Pippen habría formado pareja con Charles Barkley en el Valle. Fue una de las cinco veces en las que Pippen estuvo a punto de ser traspasado. Afortunadamente, los Bulls rechazaron el traspaso y MJ acabó volviendo al equipo.

El dúo ganó otros tres campeonatos de la NBA en 1996, 1997 y 1998. Después de que los Bulls ganaran su sexto título de la NBA en 1998, Pippen firmó un contrato de cinco años y 77.3 millones de dólares con Houston Rockets.