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Stephen A. Smith se consolidó como una de las personalidades más influyentes de los medios deportivos gracias a contratos millonarios con ESPN y SiriusXM. Firmó un acuerdo de cinco años y 100 millones de dólares con ESPN, además de un contrato multianual con SiriusXM que le permitirá expandirse hacia la política con el programa Straight Shooter with Stephen A.. Sus ingresos anuales, sumando sus apariciones en televisión, la radio, su podcast y su canal de YouTube, ascienden a casi 40 millones de dólares, lo que lo coloca entre las figuras mediáticas mejor pagadas, solo por detrás de nombres como Tom Brady y su contrato récord con FOX.

Su agenda está cargada de compromisos, con presencia en First Take, programas propios en ESPN y dos nuevas producciones en SiriusXM. Sin embargo, su éxito no está exento de polémicas: Michelle Beadle, excompañera de ESPN, criticó duramente el acuerdo que terminó con su salida y cuestionó las condiciones laborales en la industria.
A raíz de esto, The Athletic publicó una lista de deportistas a los que superá Smith en cuanto a su sueldo:

Stephen A. Smith (ESPN) – ~40M USD

• Jalen Brunson (New York Knicks) – 39.1M USD

• Rudy Gobert (Minnesota Timberwolves) – 36.5M USD

• Gerrit Cole (New York Yankees) – 36M USD

• Justin Jefferson (Minnesota Vikings) – 35M USD

• Charles Leclerc (Ferrari, F1) – 34M USD

• Mookie Betts (Los Angeles Dodgers) – 30.4M USD

• Penei Sewell (Detroit Lions) – 28M USD

• Auston Matthews (Toronto Maple Leafs) – 13.25M USD

• Connor McDavid (Edmonton Oilers) – 12.5M USD