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Después de haber conseguido otro triplete en su carrera, y que Jerry Krause decidiera renovar todo el equipo, Michael Jordan anunció su retiro un día como hoy, pero de 1999. De esta manera, su Majestad se alejaba de la NBA por segunda vez en su vida.

Jordan venía de ganar otro triplete con los Bulls con una de las mejores temporadas individuales. Es que promedió 39 minutos por encuentro habiendo jugado los 82 partidos en fase regular, además de ganar el MVP, ser Primer Equipo All-NBA y All-Defensive, cuarto en la votación para el Defensor del Año, líder anotado, y encima ganó el título y se llevó el MVP de las finales.

Todo eso quedó a un lado al ver que los Bulls cambiaban de rumbo. Tim Floyd, poco querido por Jordan, reemplazó a Phil Jackson, dejaron ir a Dennis Rodman, traspasaron a Scottie Pippen a Houston y también Steve Kerr pasó a San Antonio. Además, no estuvo de acuerdo con el convenio laboral firmado por la Asociación de Jugadores con la NBA.

Así, un 14 de enero de 1999, la leyenda colgaba las zapatillas nuevamente y generaba un enorme vacío, hasta que regresara en el 2001 para jugar en Washington Wizards, el capítulo final de su carrera como jugador.