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Ray Allen fue elegido en el Draft de 1996 por Minnesota Timberwolves en la quinta posición y rápidamente traspasado a Milwaukee Bucks. Así fue como el escolta llegó a la NBA e hizo su debut con la franquicia actualmente jugando las finales.

Recientemente, el escolta participó en el podcast “The Posecast” y contó lo que sintió al enfrentar por primera vez a Michael Jordan, “Fue el segundo juego de pretemporada de mi año de novato, jugamos contra los Bulls en el United Center. Así que imagina eso".

Luego agregó: "Cuando tienes 21 años, y estás jugando contra Michael Jordan. Sabes que no será fácil, estaba aterrado. Estaba en el suelo estirándome y él corre hacia la cancha. Tuve que mirar hacia arriba". Jordan llegaba a esa temporada con un palmares importante ya: había jugado cuatro de las últimas cinco finales de la NBA y las había ganado a todas. Además, ya tenía dos medallas de Oro colgadas en su pecho, había salido campeón en los Juegos Olímpicos Los Ángeles 1984 y Barcelona 1992.

Por último, Allen expresó qué pensó durante ese momento: "Fue como si dijera ‘esto es tan surrealista para mí que estoy sentado aquí en esta cancha en este momento y lo había imaginado tantas veces’”.

Allen tuvo una gran temporada de estreno, siendo uno de los mejores novatos. Luego de finalizar su extensa carrera, ingresó al Salón de la Fama de la NBA y tiene el récord de ser el jugador con mayor cantidad de triples anotados. Se enfrentó 12 veces en total contra Michael Jordan, con nueve triunfos para el Su Majestad.