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Luego de ese título, Pippen dejó la ciudad del viento y se sumó a Houston Rockets, en donde pasó a ser el décimo jugador mejor pagado de la 1998/99. Allí se mantuvo hasta 1999, y luego fue canjeado a Portland. Un tiempo después, más precisamente en 2003, John Paxson, quien era gerente de Bulls, lo repatrió.   

Chicago firmó de nuevo a uno de sus discípulos bajo un contrato de dos años y diez millones Scottie asumió el rol de veterano, pero las constantes lesiones no le permitieron rendir de manera óptima y los Bulls terminaron el año con un récord de 23 triunfos y 59 derrotas. Scottie jugó su último partido en la NBA el dos de febrero de 2004, ante SuperSonics. Anotó dos puntos, repartió tres asistencias y capturó un rebote. Fue la primera vez en su carrera que se perdió los playoffs. Así de acostumbrado estaba a ganar.  

Chicago Bulls retiró su camiseta el nueve de diciembre de 2005, en una ceremonia en la que se volvieron a reunir Jackson, Rodman, Jordan y Grant. Su jersey colgaría en lo más alto del estadio. Era el homenaje acorde para una leyenda viva de la franquicia.