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Toronto fue el segundo mejor equipo de la temporada regular si se toma en consideración el récord (59-23), solo por detrás de Houston Rockets. Sin embargo, no pudo demostrarlo en los playoffs: superaron con dificultad a los Wizards en la primera ronda y fueron barridos por Toronto Raptors en las semifinales de Conferencia. Esto derivó en la destitución del entrenador Dwane Casey, quien finalizó una etapa de siete años en la franquicia canadiense y que paradójicamente había sido reconocido por sus propios colegas como el mejor coach del año.

La noticia de su despido se dio a conocer en las primeras horas de la tarde, a través de un comunicado oficial del GM de la franquicia, Masai Ujiri: "Después de una cuidadosa consideración, he decidido que este es un paso muy difícil pero necesario que debe tomar la franquicia. Como equipo, estamos constantemente tratando de crecer y mejorar para pasar al siguiente nivel. Celebramos todo lo que Dwane ha hecho por la organización, le agradecemos y le deseamos lo mejor en el futuro. un instrumento para crear la identidad y la cultura de quiénes somos como equipo, y estamos muy orgullosos de eso".

La postemporada fue el punto flojo de Casey y el detonador de su salida (sin ir más lejos, los Raptors perdieron los últimos diez juegos de playoffs ante Cleveland). Ahora, en vistas al futuro, se barajan varios nombres: el exentrenador de Atlanta Hawks, Mike Budenholzer, el asistente de Casey en Toronto, Nick Nurse y Jerry Stackhouse.