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La carrera de Gary Payton II había pasado más que desapercibida en la liga. Más aún considerando que es hijo de un Hall of Famer, y toda la visibilidad que eso puede conllevar. Sin embargo, a sus 29 años, nunca había logrado asentarse en la mejor liga del mundo, con varios equipos dándole pocas chances, muchas temporadas en la G-League más que en la NBA y múltiples veranos jugando por un contrato. 

GP jugó en los Lakers, Wizards, Warriors y los Bucks, donde en 2016-17 comenzó su carrera profesional. En sus primeras dos temporadas, apenas jugó 18 partidos oficiales en la NBA, habiendo sido cortado por los Bucks y luego adquirido por los Lakers a inicios de 2018, que tampoco le dieron tantas oportunidades. Para 2018-19 firmó en Washington por 10 días, sin ser renovado y regresando a la G-League por el resto del año donde fue el DPOY. Tras esto, al otro año, los Wizards lo firmaron otra vez, y se lo quedaron por toda la temporada.

Al no ser extendido en el verano de 2019-20, llegó la oportunidad de Golden State, que fue como un anillo al dedo para él. Con un roster diezmado tuvo más oportunidades de jugar, y al año siguiente, para esta temporada, le dieron otro contrato no garantizado a último momento, cuando se creían que elegirían a Avery Bradley sobre él. La apuesta valió su inversión, siendo una pieza clave para un campeonato, el cuarto en la era de Stephen Curry en los Warriors. Por ende, tras ser muy hablado y valorado alrededor de la liga su itangible aporte a esta franquicia, Golden State no iba a traerlo de vuelta por poco dinero. 

Esta offseason, los Portland Trail Blazers se deshicieron de muchos salarios, pudiendo gastar hasta 20 millones en jugadores nuevos. 8 de ellos fueron para Gary Payton, que firmó por 3 temporadas, y un total de 28 millones con bonuses. "Sí, fue estrictamente por el dinero. Una oferta así, en mis condiciones, que jamás logré obtener ni 2 millones en una temporada, era imposible de negar. Y ellos (Golden State) no podían ofrecerme eso. Estaría encantado de regresar, es como mi hogar ahora, pero no pudo funcionar este mercado." declaró Gary sobre su salida. "Es un dinero que me cambia la vida, en un sólo año voy a ganar más que en el resto de mi carrera hasta ahora. Sé que somos atletas y estamos en el 1% aún ganando poco para la liga, pero esta oferta significa mucho para mí." finalizó, aunque su amor y pasión por la Bay Area quedan impregnados en su mente, siendo la franquicia que lo levantó del suelo y lo ayudó a mostrar todo su aporte a un contendiente.